Nitrinimo tolueno: reakcija lygtis

Pakalbėkime apie tai, kaip tolueno nitrinimo. Parengė panašiai reaguojant labai daug ruošinių produktų, naudojamų sprogmenų, farmacijos gamybos.

Iš nitrinimo svarba

Benzeno dariniai kaip aromatinių nitro junginiai yra gaunami šiuolaikinės chemijos pramonėje. Nitrobenzolas į anilinas yra tarpinis produktas, kvepalai, farmacijos gamybos. Jis yra puikus tirpiklis daugeliui organinių junginių, įskaitant celiuliozės ir nitrito, kad susidarytų drebučių pavidalo masę su juo. Be naftos pramonės jis naudojamas kaip tepalinių alyvų valytuvas. Kai tolueno nitrinimo yra paruošti benzidinas, anilinas, aminosalicilo rūgštis, fenilendiaminas.

Charakteristikos nitrinimo

Nitrinimo pasižymi įleidimo NO2 grupę į organinį junginį molekulės. Priklausomai nuo pradinę medžiagą, šio proceso eigos per radikalų, nukleofilinio, elektrofiliniu mechanizmo. Veikliosios dalelės veikti kaip nitronium katijonų, jonų ir radikalų NO2. Toluenas nitrinima reakcija susijusi su pakeitimo. Dėl kitų organinių medžiagų gali Keitimas nitracijai, o dvigubos jungties papildymas.

Nitrinimo toluolo nuo aromatinis angliavandenilis molekulės yra vykdoma, naudojant nitrinimo rūgšties (sieros ir azoto rūgščių). Katalizatorius eksponuoja savybes sieros rūgšties tarnauja kaip procesas reiškia vodotnimayuschego.

procesas lygtis

Nitrinimo tolueno apima pakaitas vieną vandenilio atomą nitro grupe. Kaip veikia vykstančio proceso schemą?

Tam, kad būtų aprašytas tolueno nitracijai, reakcijos lygtis gali būti atstovaujama taip:

ArH + HONO2 + = AR-NO2 + H2O

Jis leidžia jums būti vertinami tik bendrojo kurso sąveikos, bet neatskleidžia visus šio proceso savybes. Iš tikrųjų yra reakcija tarp aromatinių angliavandenilių ir azoto rūgšties produktų.

Atsižvelgiant į tai, kad produktas turi vandens molekulę, ji sumažina azoto rūgšties, nitrinimo tolueno Todėl sulėtina koncentraciją. Siekiant išvengti šios problemos, procesas yra atliekamas esant žemai temperatūrai, naudojant azoto rūgšties pertekliumi sumos.

Papildymas sieros rūgšties kaip dehidratuojančiose agentų, naudojamų , acto rūgšties anhidrido, polifosforo rūgšties, boro trifluoridas. Jie leidžia snizat vartojimo azoto rūgšties, padidinti sąveikos efektyvumą.

Proceso niuansų

Tolueno Nitracja buvo aprašytas XIX amžiaus V. Markovnikov. Jis galėtų nustatyti ryšį tarp reakcinėje mišiniui, sudarytam iš nuorodą koncentruota sieros rūgštis ir procesas srauto greitį. Modernių gamybos nitrotolueno bevandenio azoto rūgšties yra naudojami, imtis šiek tiek viršyti.

Be to, sulfonina ir nitrinimo tolueno apima naudojant turimą džiovinti boro fluorido komponentą. Jo įvedimas į reakcijos procesas leidžia sumažinti produkto, gauto, todėl prieinami tolueno nitracijai išlaidas. Lygtis teka procesas paprastai buvo taip:

ArH + HNO3 +, BF3, = AR-NO2 +, BF3, · H2O

Po to, kai pasibaigus reakcijai vandens įvedama, pagal kurį monohidratas boro fluorido dihidrato formos. Jis buvo pašalintas vakuume, tada pridėti kalcio fluorido, grįžta į pradinę junginio forma.

Specifiškumas nitrinimo

Yra keletas procesą, susijusį su reagentų pasirinkimas, substrato, naudojant reakciją funkcijos. Apsvarstykite kai kuriuos jų daugiau variantų:

• 60-65 procentų azoto rūgšties nuo 96 procentų sieros rūgšties mišiniu;
• mišinys 98% azoto rūgšties ir koncentruotos sieros rūgšties reakcijos mažai organinių medžiagų;
• kalio nitratas arba amonio su koncentruota sieros rūgštimi - yra puikus pasirinkimas už polimero ir nitro junginių gamybai.

Iš nitrinimo kinetika

Aromatiniai angliavandeniliai, sąveikaujantys su sieros ir azoto rūgščių, nitro joniškai mišinio. V. Markovnikov galėtų apibūdinti sąveikos specifiškumą. Šis procesas vyksta keliais etapais. Nitrosernaya rūgštis yra pirmasis susidaro, kuris patiria disociacija vandeniniame tirpale. Nitronium jonai reaguoja su toluenu, sudaro kaip produkto nitrotolueno. Kai pridedama į vandens molekulių mišinio įvyksta lėtėjimo metu.

Tirpikliuose, su organinės kilmės - nitrometano, acetonitrilo, sulfolanas - leidžia katijonas formavimas padidinti nitrinimo normą.

Gautas nitronium katijonas pridedamas prie aromatiniame žiede tolueno, formuojami taip, kad tarpinį produktą. Toliau yra protonų tarpas, vedantį į formavimo nitrotolueno.

Už išsamų aprašymą, vykstančio proceso galime apsvarstyti "Sigma" ir "pi" komplekso susidarymą. Švietimas "Sigma" komplekso yra norma ribojantis žingsnis sąveikos. Reakcijos norma yra tiesiogiai susijęs su nitronium katijonų pritvirtinimo prie anglies atomo aromatinių junginių branduolio greitį. protonų atskilimas tolueno atliekamas beveik akimirksniu.

Tik kai kuriais atvejais, gali būti šiek tiek su pakeitimo, susijusio su didelės pirminės kinetinės izotopų efekto problemos. Tai dėl to, kad grąžinimo proceso pagreitis kliūčių įvairių rūšių buvimą.

Parenkant katalizatorius ir dehidratoriui su koncentruota sieros rūgštimi yra pusiausvyra pavarų link reakcijos produktų susidarymo.

išvada

Ji suformuota tolueno ir nitrotolueno, kuris yra vertingas produktas chemijos pramonės nitrinimo. Būtent ši medžiaga yra sprogstamoji junginys, todėl paklausa sprogdinimo darbams. Tarp aplinkosaugos problemas, susijusias su jos pramoninei gamybai, atkreipkite dėmesį į didelę sumą koncentruotos sieros rūgšties naudojimą.

Norėdami susidoroti su šia problema, chemikai ieškote būdų, kaip sumažinti atliekų sieros rūgštis, gauta po nitracijai procesą. Pavyzdžiui, procesas yra atliekamas esant žemesnei temperatūrai, perduoti naudojamos yra lengvai regeneruojamos. Sieros rūgštis yra stipriai oksiduojančiomis savybėmis, kurios neigiamai veikia Metalų korozija yra padidėjęs pavojų gyviems organizmams. Laikantis visų galimų susidoroti su šiomis problemomis saugos standartus, gauti aukštos kokybės nitro junginių.